Retrato do papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini)

O homem deste retrato é Enea Silvio Piccolomini, eleito papa com o nome de Pio II em 1458, poeta e diplomata muito antes de ser pontífice. Passou os últimos anos tentando, em vão, reunir uma cruzada depois da queda de Constantinopla nas mãos dos otomanos em 1453, e morreu em 1464 em Ancona, à espera de uma frota que nunca zarpou. O rosto que vemos não foi pintado do natural. Descende de uma galeria de retratos que o humanista Paolo Giovio reuniu em sua villa às margens do lago de Como. Por volta de 1552, o duque Cosimo I de Médici enviou o pintor Cristofano dell'Altissimo para copiar a série inteira, e essas cópias foram, por sua vez, recopiadas muitas vezes por toda a Europa. Esta tela de Basileia é um descendente tardio dessa cadeia. Ainda traz a singela inscrição latina de que o observador precisava, Pius II Pont Max, pintada no canto superior.