Retrato do artista com sua esposa e filha

Gainsborough ainda não tinha 21 anos quando pintou este quadro, provavelmente em 1748. É o seu autorretrato a óleo mais antigo que se conhece e o único em que ele aparece com a família. Está sentado de pernas cruzadas debaixo de uma árvore, ao lado da esposa, Margaret Burr, cerca de um ano mais nova. A seus pés, um cachorrinho bebe água de uma poça. A menina de bochechas rosadas entre os dois é provavelmente Mary, a primeira filha do casal, que viveu muito pouco. Ela foi enterrada em 1º de março de 1748, e a National Gallery acha que o pai deve ter começado o quadro antes disso. A mão esquerda de Margaret ficou inacabada, e as radiografias mostram que a pose e o vestido dela foram alterados. No início ela usava um chapéu de aba larga. O papel na mão do pintor, talvez um desenho, foi pintado com uma camada fina, e com o tempo ficou mais transparente do que ele pretendia, assim como a criança.