Virgem com o Menino e um anjo

Em maio de 1453, aos 14 anos, Cosimo Rosselli entrou na oficina florentina de Neri di Bicci, um pintor que registrava num livro de contas minucioso suas encomendas, seus preços e seus aprendizes, e o menino ficou lá até outubro de 1456. A oficina de Neri produzia Madonas de devoção em grande quantidade para casas e igrejas de Florença. Rosselli pintou esta por volta de 1470, já mestre com oficina própria.

A Virgem segura entre os dedos uma única rosa pequena, e atrás dela um anjo leva um pano branco cheio de rosas, a flor há muito associada a Maria. Pela janela à esquerda veem-se árvores esguias sobre colinas verdes. O painel é pintado a óleo e a têmpera ao mesmo tempo. Em 1930 Mary Holmes, de Boston, o comprou do conde Alessandro Contini Bonacossi, marchand e colecionador em Roma. O marido dela, Edward Jackson Holmes, era então diretor do museu, e em 1964 o quadro chegou ao museu como legado dela.