Bildnis des Lorenzo di Giovanni de’ Medici

Der Mann auf diesem Bildnis war seit etwa 145 Jahren tot, als Allori ihn malte. Lorenzo di Giovanni de' Medici, mitunter der Ältere genannt, war der jüngere Bruder Cosimos des Älteren, jenes Bankiers, der Florenz zu Beginn des 15. Jahrhunderts erstmals dem Willen der Familie beugte. 1585 waren die Medici Großherzöge und wünschten sich eine Ahnengalerie. Allori lieferte Bildnisse wie dieses für jene dynastische Reihe und arbeitete dabei nach älteren Vorlagen statt nach einem lebenden Modell, um den Vorfahren ein einheitliches, würdiges Gesicht zu geben. Die Rechnungsbücher sind erhalten. Diese Tafel wurde mit 25 Scudi bezahlt und am 26. Oktober 1585 abgeliefert.