Retrato del cardenal Hipólito de Médici

En enero de 1529 el papa Clemente VII nombró cardenal a su primo Hipólito, que tenía 17 años y quería una vida de armas. Murió en Itri, al sur de Roma, en agosto de 1535, con 24 años, y ya entonces se habló de veneno.

Llevaba casi 30 años muerto cuando se pintó esta tabla. Entre 1562 y 1565 Cristofano dell'Altissimo entregó 17 retratos a la Guardaroba generale, la oficina que administraba el ajuar de los Médici. Eran las imágenes de los muertos de la casa, encargadas para que la familia pudiera verse en fila. Vasari dejó constancia del encargo en la edición de 1568 de sus Vidas, y en 1577 la serie colgaba en la sala de este palacio que hoy se llama Sala delle Nicchie. Se conservan 15 tablas.

Cristofano no tenía al modelo delante. Tomó el rostro del retrato que Tiziano había pintado del mismo hombre en 1533 y que está en esta misma galería, y escribió el nombre en mayúsculas a lo largo del borde superior.