Retrato de Lorenzo di Giovanni de' Medici

El hombre de este retrato llevaba muerto unos 145 años cuando Allori lo pintó. Lorenzo di Giovanni de' Medici, llamado a veces el Viejo, era el hermano menor de Cosme el Viejo, el banquero que a comienzos del siglo XV plegó por primera vez Florencia a la voluntad de la familia. Para 1585 los Médici eran grandes duques y querían una galería de sus antepasados. Allori proporcionó retratos como este para aquella serie dinástica, trabajando a partir de imágenes más antiguas y no de un modelo vivo, para dar a los ascendientes un rostro coherente y digno. Los libros de cuentas se conservan. Esta tela se pagó a 25 escudos y se entregó el 26 de octubre de 1585.