Retrato del papa Bonifacio VIII

Bonifacio VIII pertenecía a un mundo mucho más antiguo que la mayoría de los rostros que lo rodean; fue papa desde 1294 y murió en 1303, tres siglos antes de que se hiciera esta copia. Proclamó el primer gran Jubileo en 1300, que atrajo a Roma muchedumbres de peregrinos, y llevó las pretensiones del papado sobre los reyes tan lejos como podían ir. Eso lo enfrentó en una disputa encarnizada con el rey Felipe IV de Francia, cuyos hombres apresaron al viejo papa en Anagni en 1303, un episodio que en Italia se recordó largo tiempo como una afrenta. Dante, que lo detestaba, casi le reservó un sitio en el infierno aún en vida. Ningún pintor de la década de 1290 dejó una efigie fiable, así que este rostro es como una época posterior imaginó a un enemigo medieval.