Generale Charles J. Paine

Charles Jackson Paine aveva una settantina d'anni quando Sargent lo ritrasse, e la tela porta la data 1904 in alto a sinistra. Dietro quest'uomo pacato in abito scuro c'erano due carriere molto diverse. Nella guerra di secessione comandò una divisione di reggimenti delle United States Colored Troops, e dopo l'attacco di New Market Heights, vicino a Richmond, nel settembre 1864, 14 soldati neri della sua divisione ricevettero la Medal of Honor. Vent'anni dopo era il velista più vincente d'America. Per tre anni di fila arrivarono sfidanti britannici a contendere l'America's Cup, che gli yacht americani detenevano dal 1851, e ogni volta a difenderla fu una barca finanziata da Paine e progettata dal bostoniano Edward Burgess, Puritan nel 1885, Mayflower nel 1886 e Volunteer nel 1887. Vinsero tutte e tre. Sargent lo dipinse seduto, le mani giunte, i baffi bianchi e la testa calva in luce su un fondo scuro. Il ritratto rimase appeso nella sua casa di Weston, vicino a Boston, fino alla morte nel 1916, e nel 1954 gli eredi lo donarono al museo.