Ritratto di Guidobaldo da Montefeltro

Raffaello era nato a Urbino, e Urbino, all'inizio del Cinquecento, era una delle corti più raffinate d'Italia, quella dove Baldassarre Castiglione avrebbe ambientato il suo Cortegiano. A guidarla c'era Guidobaldo da Montefeltro, figlio del grande condottiero Federico. Intorno al 1506 Raffaello lo ritrasse in un abito nero severo, su fondo scuro, con un'eleganza sobria e signorile. Guidobaldo era di salute fragile e non ebbe figli: con lui si sarebbe spenta la dinastia dei Montefeltro, che lasciò le redini a un nipote della famiglia della Rovere. Raffaello lo mostra padrone di sé, in un contegno tutto trattenuto, e da quella stessa corte di Urbino il pittore sarebbe presto partito per Firenze e Roma.