Ritratto di Guidobaldo II della Rovere

Tra il 1530 e il 1532 Bronzino stava a Pesaro, alla corte dei della Rovere, lontano da Firenze e dai Medici. Il ragazzo in armatura ageminata che dipinse lì è Guidobaldo della Rovere, che sarebbe diventato duca di Urbino solo nel 1538. Un'iscrizione sul panno rosso del tavolo dice che correva il suo diciottesimo anno, e questo stringe la datazione alla primavera del 1531 o a quella successiva. L'elmo posato accanto a lui porta un motto in greco aggiunto al dipinto più tardi, e un cane gli sta appoggiato al fianco. Per molto tempo la Palatina catalogò la tavola come ritratto di Ippolito de' Medici dipinto dal Pontormo. Gli studi dell'Ottocento hanno restituito al volto e alla mano i nomi che leggiamo adesso, in accordo con le lettere D.G.B., per Duca Guido Baldo, che stanno sul retro.