Ritratto di Filippo I di Castiglia

Nel 1626 questa piccola tavola di pioppo compare tra i quadri di Olimpia Aldobrandini, e ai Borghese arrivò più tardi, con le nozze della nipote omonima con Paolo Borghese. Chi vi fosse raffigurato, e chi l'avesse dipinta, restò a lungo incerto.

Oggi il museo vi riconosce Filippo il Bello, figlio dell'imperatore Massimiliano, e la data al 1505-1506. Sono i suoi ultimi anni. Morta nel 1504 Isabella di Castiglia, la corona era passata alla figlia Giovanna, sua moglie, e nella primavera del 1506 Filippo sbarcò in Spagna per regnare accanto a lei. A settembre era già morto.

Porta il collare del Toson d'oro, l'ordine cavalleresco dei duchi di Borgogna, e stringe un garofano viola. Sul cappello, un medaglione con la Vergine e il Bambino chiede in latino alla Madre di Dio di ricordarsi di lui. L'attribuzione a Michael Sittow risale al 2009, dopo che la radiografia di un suo ritratto di Cristiano II di Danimarca, a Copenaghen, rivelò sotto la superficie un'effigie quasi identica.