성 카타리나의 신비로운 결혼

필리피노 리피의 만년작 가운데 하나로, 1501년 볼로냐의 산 도메니코 성당 이솔라니 예배당을 위해 그려졌다. 그가 세상을 떠나기 불과 몇 해 전의 일이다. 화면 중앙에서 알렉산드리아의 성녀 카타리나가 아기 예수에게서 신비로운 혼약의 반지를 받고, 그 둘레로 '성스러운 대화'가 펼쳐진다. 오른쪽에는 성 바오로와 성 세바스티아누스가, 왼쪽에는 성 베드로와 세례자 요한이 자리한다. 필리피노의 손길은 무엇보다 세부에, 그리고 기이한 고대풍을 좋아하는 취향에 드러난다. 성모 옥좌 모서리에 새겨진 하르피이아, 그리고 아래쪽에는 카타리나를 처형하려던 수레바퀴의 조각이 놓여 있다.