옆모습 자화상

1660년대에 추기경 레오폴도 데 메디치는 화가들이 스스로를 그린 초상들을 모으기 시작했고, 지금도 같은 종류로는 가장 큰 축에 드는 그 수집품에 이 작은 그림이 자리 잡았다. 안니발레 카라치가 1590년 무렵에 그린 것인데, 그 선택이 이례적이다. 대부분의 화가가 자화상에서 보는 이를 향해 몸을 돌리는 것과 달리, 그는 동전이나 메달의 옆얼굴처럼 철저히 측면으로 자신을 보여 준다. 1686년에는 우피치에서 당시 역시 카라치로 여겨지던 또 다른 두상 옆에 걸려 있었다. 이 나란한 배치가 되풀이되는 문제를 드러낸다. 우피치에는 안니발레와 연결된 자화상이 여럿 있는데, 그 가운데 어느 것이 정말 그의 손에서 나왔고 어느 것이 정말 그를 그린 것인지를 두고 학자들은 오래 논쟁해 왔다. 그래서 여기 그의 이름이 붙은 얼굴도 늘 확실하지는 않다. 아직 볼로냐에서 일하던 시절에 그린 이 그림은 로마로 떠나기 전의 그를 담고 있다.