Sr. e Sra. Isaac Winslow (Jemima Debuke)

Por quase 200 anos, Jemima Winslow usou neste quadro um vestido que não era o dela. Copley a pintou em 1773 ao lado do marido, Isaac, um rico comerciante de Roxbury 23 anos mais velho, que se casara com ela dois anos depois de ficar viúvo. Isaac costumava marcar cada mudança na família com um retrato feito pelo pintor de maior prestígio em Boston naquele momento, e este era pelo menos o terceiro. Copley sentou o casal quase de igual para igual, as cabeças na mesma altura, a mão esquerda dela e seu reflexo na mesa bem perto da mão dele. Ele está em traje de montaria, segurando com a mão enluvada o chicote e um boné redondo. Ela usava uma cara seda inglesa adamascada e uma touca de renda sobre o penteado alto. Um ano depois Isaac aceitou uma cadeira no conselho nomeado pelo governador, e os vizinhos o obrigaram a renunciar. Em 1775 a família fugiu para Boston e a mansão foi incendiada, e em março de 1776 eles partiram com o exército britânico para Halifax. O retrato foi junto. Isaac morreu em Nova York em 1777, e Jemima levou a tela para Londres. Lá, ao que parece, mandou consertar os estragos da viagem com outro pintor, embora Copley também já morasse em Londres. Esse pintor transformou a seda florida num vestido simples cinza-esverdeado e a touca de renda numa trança sóbria, mais ao gosto neoclássico que surgia. Essa repintura foi removida em 1975, e a seda original voltou a aparecer.