Retrato de Giovanni Battista Caselli

Sofonisba Anguissola retratou este velho poeta em Cremona por volta de meados da década de 1550, pouco antes de sua vida mudar por completo. Em 1559 foi chamada a Madri para servir como pintora e dama de companhia de Isabel de Valois, a jovem rainha francesa de Filipe II da Espanha, um posto extraordinário para uma mulher daquele tempo. O retratado, Giovanni Battista Caselli, era poeta e gravador de medalhas, natural de sua própria cidade. Ele aponta para uma pequena imagem da Virgem para mostrar onde estava sua devoção, e o livro aberto à sua frente traz seus versos. Durante muito tempo não se soube nada disso. Mais tarde alguém cobriu suas vestes de estudioso com um manto escuro e acrescentou umas chaves, e o quadro passou por um São Pedro, até que os restauradores do Prado descobriram a verdade.