Retrato de Filipe II da Espanha

Os dois retratos foram pensados para ficar lado a lado. Anguissola pintou Filipe II em 1573 e, no mesmo ano, Ana da Áustria, a quarta mulher do rei. As mãos de um respondem às do outro, a da rainha pousada numa cadeira carmesim e a do rei no braço da sua, e as duas telas receberam a mesma preparação branca. O rei veste o preto da corte espanhola, com o Tosão de Ouro ao pescoço e a espada ao lado. Na mão esquerda segura um rosário, detalhe que o próprio museu aponta como o mais inesperado do quadro. A radiografia mostrou que a pintora mudou de ideia enquanto trabalhava, trocando um volumoso bohemio por uma capa leve de seda preta e levando a mão do peito para o braço da cadeira.