General Charles J. Paine

Charles Jackson Paine war um die 70, als Sargent ihn malte, und oben links trägt die Leinwand das Datum 1904. Hinter dem stillen Herrn im dunklen Anzug lagen zwei sehr verschiedene Laufbahnen. Im Amerikanischen Bürgerkrieg führte er eine Division aus Regimentern der United States Colored Troops, und nach dem Angriff bei New Market Heights vor Richmond im September 1864 erhielten 14 schwarze Soldaten seiner Division die Medal of Honor. Zwei Jahrzehnte später war er der erfolgreichste Segler Amerikas. Drei Jahre hintereinander kamen britische Herausforderer, um den America's Cup zu holen, den amerikanische Jachten seit 1851 hielten, und jedes Mal verteidigte ihn ein Boot, das Paine finanziert und der Bostoner Edward Burgess entworfen hatte. 1885 die Puritan, 1886 die Mayflower, 1887 die Volunteer, und alle drei gewannen. Sargent malte ihn sitzend, die Hände gefaltet, den weißen Schnurrbart und die Glatze hell vor dunklem Grund. Das Bildnis hing in Paines Haus in Weston bei Boston bis zu seinem Tod 1916, und 1954 schenkten es seine Erben dem Museum.