Porträt von Guidobaldo II. della Rovere

Auf dem roten Tuch des Tisches steht in lateinischer Schrift, der Dargestellte stehe im achtzehnten Lebensjahr. Damit liegt das Bildnis zwischen dem Frühjahr 1531 und dem Frühjahr 1532. Bronzino arbeitete in diesen Jahren fern von Florenz, in Pesaro am Hof der della Rovere. Der junge Mann in der tauschierten Rüstung ist Guidobaldo della Rovere, der erst sieben Jahre später Herzog von Urbino wurde. Sein Helm liegt neben ihm auf dem Tisch und trägt eine griechische Devise, die dem Bild später hinzugefügt wurde. Ein Hund drängt sich an seine Seite. Die Palatina führte die Tafel lange als Bildnis des Ippolito de' Medici von der Hand Pontormos. Erst die Forschung des 19. Jahrhunderts gab dem Gesicht und der Malerhand die Namen, die heute gelten. Auf der Rückseite stehen die Buchstaben D.G.B. für Duca Guido Baldo.