Bildnis des Sir Richard Southwell

1536 war Holbein gerade zum Hofmaler Heinrichs VIII. geworden, und die Aufträge häuften sich. Richard Southwell gehörte zu den Höflingen, die rund um den König rasch aufstiegen: Er hatte gegen Thomas Morus ausgesagt und dafür gesorgt, dass dessen Bücher aus der Zelle im Tower von London geräumt wurden. Holbein zeigt ihn im Halbprofil, den Blick am Betrachter vorbei, mit einer feinen Narbe am Kinn. Er gab sie so genau wieder, dass man sie auf der Vorzeichnung lange für einen Schaden im Papier hielt. Später verließ das Bild England: Großherzog Cosimo II. de' Medici forderte es an, um eine Lücke in den Florentiner Sammlungen zu füllen, und 1621 traf es in den Uffizien ein.