Maria mit dem Kind, umgeben von sechs Engeln

1437 bestellten die Franziskaner von Borgo Sansepolcro, einem Städtchen im oberen Tibertal, ein neues Altarbild für den Hochaltar ihrer Kirche, und Sassetta lieferte es 1444. Es war auf beiden Seiten bemalt. Diese Maria mit dem Kind stand in der Mitte der Vorderseite, die sich den Bürgern im Kirchenschiff zuwandte, mit Engeln dicht um den Thron, und einer von ihnen spielt rechts die Laute. Die andere Seite blickte auf die Mönche in ihrem Chor hinter dem Altar. Ihre Mitte bildete der heilige Franziskus in der Glorie, eine Tafel, die heute in der Villa I Tatti bei Florenz ist, umgeben von Szenen aus seinem Leben. So sahen die Laien während der Messe die Gottesmutter an, und die Mönche beim Chorgebet ihren eigenen Ordensgründer. Der Louvre kaufte diese Tafel 1956 zusammen mit zwei der stehenden Heiligen, die sie flankierten.