Portrait de Guidobaldo II della Rovere

Sur le drap rouge de la table, une inscription latine indique que le modèle est dans sa dix-huitième année. Cela enferme le tableau entre le printemps 1531 et celui de 1532. Bronzino passait alors deux ans loin de Florence, à Pesaro, au service des della Rovere, et le garçon en armure damasquinée est Guidobaldo della Rovere, qui ne deviendra duc d'Urbin que sept ans plus tard. Son casque est posé près de lui, avec une devise grecque ajoutée plus tard à la peinture, et un chien se tient contre lui. Pendant longtemps la galerie Palatine a inscrit ce panneau comme un portrait d'Hippolyte de Médicis dû à Pontormo. Les érudits du 19e siècle ont rendu au visage et à la main leurs noms actuels, confirmés par les lettres D.G.B., pour Duca Guido Baldo, peintes au revers.