Portrait de Sir Richard Southwell

En 1536, Holbein vient d'être nommé peintre du roi Henri VIII, et les commandes affluent. Richard Southwell fait partie de ces courtisans qui montent vite dans l'entourage du souverain. Il avait témoigné contre Thomas More et s'était chargé de retirer ses livres de sa cellule, à la Tour de Londres. Holbein le fixe de trois quarts, le regard fuyant, une fine cicatrice au menton qu'il a rendue si exactement que, sur le dessin préparatoire, on l'a longtemps prise pour une déchirure du papier. Le tableau finit par quitter l'Angleterre. Le grand-duc Cosme II de Médicis le réclama pour combler une lacune des collections florentines, et il arriva aux Offices en 1621.