Ritratto di Simon George di Cornovaglia

Holbein dipinse questa tavola in Inghilterra verso la fine degli anni Trenta del Cinquecento, all'apice del suo secondo soggiorno, quando era pittore di corte di Enrico VIII ma accettava anche commissioni private. Il personaggio non è un sovrano. È un gentiluomo della Cornovaglia, probabilmente un certo Simon George, e tutto nel dipinto punta a una sola occasione: il corteggiamento. Gli indizi sono offerti allo sguardo. Tra le dita fa girare un garofano rosso, il fiore che un uomo donava quando pensava alle nozze. Sul berretto di velluto porta un piccolo fermaglio d'oro con Leda e il cigno, il dio Giove travestito da uccello che seduce una mortale, un ornamento dall'intento apertamente amoroso. Holbein sceglie inoltre una forma volutamente moderna, il tondo circolare ripreso dalle monete e dalle medaglie antiche, e pone la testa di stretto profilo, come un ritratto coniato nell'oro. L'uomo che si ritiene Simon George si sposò intorno al 1543, lo stesso anno in cui la peste portò via Holbein a Londra.