Ritratto di Sir Richard Southwell

Nel 1536 Holbein era da poco pittore di corte di Enrico VIII, e le commissioni gli piovevano addosso. Richard Southwell era uno di quei cortigiani in rapida ascesa attorno al re: aveva deposto contro Tommaso Moro e si era occupato di rimuovere i suoi libri dalla cella nella Torre di Londra. Holbein lo ritrae di tre quarti, lo sguardo sfuggente e una sottile cicatrice sul mento, resa con tale precisione che nel disegno preparatorio la si scambiò a lungo per un danno della carta. Il dipinto lasciò poi l'Inghilterra: il granduca Cosimo II de' Medici lo richiese per colmare una lacuna nelle raccolte fiorentine, e giunse agli Uffizi nel 1621.