옆모습 남자의 초상

1500년 무렵 이탈리아 초상화에서는 모델을 보는 사람 쪽으로 돌려 앉히는 방식이 퍼져, 엄격한 옆얼굴 구도는 이미 구식이 되어 가고 있었다. 밀라노에서는 이 형식이 조금 더 오래 남았고, 레오나르도 다 빈치의 공방에서 배운 볼트라피오는 거기에 스승에게서 익힌 것을 채워 넣었다. 여기서 형태를 빚는 것은 그림자다. 묵직한 볼살을 둥글리고, 긴 콧날을 다잡고, 이마까지 깊이 눌러쓴 검은 모자 아래로 눈을 가라앉힌다. 한 손을 옷섶 안에 넣은 자세는 당시의 격식 있는 포즈다. 이 남자가 누구인지는 알려져 있지 않다. 화가와 알고 지낸 볼로냐의 시인 지롤라모 카시오라는 설도 있었지만, 머리카락 색이 다른 카시오 초상들과 맞지 않는다. 내셔널 갤러리의 초대 관장 찰스 이스트레이크가 1855년에 이 패널을 손에 넣었고, 미술관 소장품이 된 것은 1924년이었다.