Bildnis des Simon George aus Cornwall

Holbein malte diese kleine Tafel in England gegen Ende der 1530er Jahre, auf dem Höhepunkt seines zweiten Aufenthalts, als er Hofmaler Heinrichs VIII. war und daneben private Aufträge annahm. Der Dargestellte ist kein König. Er ist ein Gentleman aus Cornwall, wohl ein gewisser Simon George, und alles im Bild zielt auf einen einzigen Anlass: die Werbung um eine Frau. Die Hinweise werden einem geradezu hingehalten. Zwischen den Fingern dreht er eine rote Nelke, die Blume, die ein Mann überreichte, wenn er an Heirat dachte. Auf dem Samtbarett sitzt ein kleines goldenes Medaillon mit Leda und dem Schwan, also dem Gott Jupiter, der als Vogel verkleidet eine Sterbliche verführt, ein Schmuck von offen erotischer Absicht. Holbein wählt zudem eine betont moderne Form, das runde Tondo nach antiken Münzen und Medaillen, und stellt den Kopf ins strenge Profil, wie ein in Gold geprägtes Bildnis. Der Mann, den man für Simon George hält, heiratete um 1543, im selben Jahr, in dem die Pest Holbein in London hinwegraffte.