Le poète Henry Howard, comte de Surrey

Le modèle a environ 25 ans quand Holbein le peint, vers 1542. Henry Howard, comte de Surrey, est l'héritier de la plus puissante famille d'Angleterre après celle du roi, et il est en train d'introduire dans la poésie anglaise le sonnet à l'italienne et le vers blanc, non rimé, dont Shakespeare fera son instrument. En janvier 1547, il est décapité à Londres pour trahison. On lui reproche d'avoir fait figurer dans ses armoiries celles d'Édouard le Confesseur, ce qui revenait à se poser en héritier du trône. Henri VIII meurt neuf jours après lui. Holbein, lui, avait été emporté par la peste à Londres dès 1543, ce qui fait de ce panneau l'un de ses tout derniers portraits. L'œuvre reparaît en 1655 dans l'inventaire de la collection Arundel, formée par Thomas Howard, comte d'Arundel, descendant du poète et grand collectionneur de son siècle. Elle est aujourd'hui à São Paulo, achetée en 1958 par un musée brésilien qui constituait alors sa collection de maîtres anciens en Europe.