Ritratto del cardinale Ippolito de' Medici

Tra il 1562 e il 1565 Cristofano dell'Altissimo consegnò alla Guardaroba generale 17 tavole dipinte, ritratti dei Medici già morti, ordinati perché la famiglia potesse vedersi tutta in fila su una parete. Vasari ricorda la commissione nell'edizione del 1568 delle Vite e nel 1577 la serie era appesa nella sala di questo palazzo che oggi chiamiamo Sala delle Nicchie. Ne restano 15.

Questa è di Ippolito, fatto cardinale nel gennaio del 1529, a 17 anni, dal cugino papa Clemente VII, mentre lui avrebbe voluto le armi. Morì a Itri, a sud di Roma, nell'agosto del 1535, a 24 anni, e già allora si parlò di veleno.

Quando la tavola fu dipinta era morto da quasi 30 anni, e Cristofano non poteva far altro che copiare. Il volto viene dal ritratto che Tiziano gli aveva fatto nel 1533 e che si trova in questa stessa galleria. Il nome corre in capitali lungo il bordo alto, HIPPOLITVS MEDICES.