Ritratto di Enrico VIII

Holbein lavorava partendo da un disegno dal vero, di cui poi riportava il contorno sulla tavola. Intorno al 1537 stava preparando per Enrico VIII un dipinto murale a grandezza naturale nel palazzo di Whitehall, con il re in piedi accanto ai genitori e alla terza moglie, Jane Seymour. Di quel progetto resta a Londra il cartone preparatorio, anch'esso a grandezza naturale, e lì il re è girato di tre quarti, proprio come in questa piccola tavola alta appena 28 centimetri. Sul muro, invece, Holbein lo mise in posa frontale, con lo sguardo dritto verso chi guarda. Gli abiti sono quasi gli stessi del murale: il berretto nero con gioielli e piuma bianca, il farsetto con gli sbuffi bianchi che escono dai tagli, il pesante collare d'oro e pietre rosse. Il murale andò perduto nell'incendio di Whitehall del 1698, e questa tavola è oggi l'unico dipinto di Enrico VIII generalmente riconosciuto come opera di Holbein in persona. Rimase a lungo presso la famiglia Spencer ad Althorp e nel 1934 entrò nella collezione del barone Heinrich Thyssen-Bornemisza.