Ritratto di papa Bonifacio VIII

Bonifacio VIII apparteneva a un mondo assai più antico di gran parte dei volti che lo circondano; fu papa dal 1294 e morì nel 1303, tre secoli prima che questa copia fosse eseguita. Proclamò il primo grande Giubileo nel 1300, che richiamò a Roma folle di pellegrini, e spinse le pretese del papato sui re fin dove potevano arrivare. Ciò lo trascinò in un'aspra contesa con il re Filippo IV di Francia, i cui uomini nel 1303 catturarono il vecchio papa ad Anagni, un episodio che in Italia si ricordò a lungo come un oltraggio. Dante, che lo detestava, gli riservò quasi un posto all'inferno mentre era ancora in vita. Nessun pittore degli anni Novanta del Duecento lasciò un'effigie attendibile, e così questo volto è quello che un'età posteriore immaginò di un nemico medievale.